Chất Limonoid chống oxy hóa từ quả Swietenia macrophylla: Phương pháp thử nghiệm, DFT (Lý thuyết chức năng mật độ) và lắp ghép học
Tác giả: Phan Thi Thuy a, Tran Trung Hieu a, Dau Xuan Duc a, Hoang Van Trung b, Nguyen Huy Hung c,d, William N. Setzer e,f, Tran Dinh Thang g, Ninh The Son
Tạp chí cấu trúc phân tử
Quyển: Volume 1283 Trang: 135264
Năm xuất bản: 7/2023
Tóm tắt
Nghiên cứu quá trình khử hóa của dịch chiết metanol từ quả Swietenia macrophylla lần đầu tiên đã phân lập được bốn limonoid seneganolide (1), khayanone (2), khayanolide B (3) và 6-acetoxy-methyl angolensate
(4). Hợp chất 3 (IC50 3,18 μg/mL) tốt hơn axit ascorbic đối chứng dương tính (IC50 7,18 μg/mL) trong xét nghiệm chống oxy hóa chống lại các gốc DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl). Hợp chất 1 tỏ ra mạnh mẽ
hoạt tính diệt ấu trùng muỗi chống lại Aedes aegypti với giá trị LC50 là 34,1–44,1 μg/mL và giá trị LC90 là 57,3–65,1 μg/mL trong thời gian phơi nhiễm 24 và 48 giờ. Dựa trên DFT (lý thuyết hàm mật độ)/B3LYP/6–311G(d,p)
Phương pháp, cơ chế chống oxy hóa SPL-ET (chuyển proton-mất electron tuần tự) là cần thiết cho hợp chất 3 trong dung môi phân cực, trong khi lộ trình chống oxy hóa HAT thích hợp trong môi trường yếu hoặc không phân cực. Nhóm methine ở carbon C-6 của hợp chất này tạo ra giá trị BDE (năng lượng phân ly liên kết) thấp nhất là 72,9–73,8 kcal/mol trong cả bốn môi trường nghiên cứu là khí, benzen, metanol và nước. Trong các phản ứng động học với các gốc HOO^, CH3OO^ và •NO2, 6-CH cũng tạo ra giá trị G# năng lượng tự do kích hoạt Gibbs thấp nhất là 14,5–24,2 kcal/mol và giá trị K hằng số tốc độ cao nhất là 6,068 × 101–1,75 × 106 L/mol.s. Một phân tích lắp ghép phân tử (MD) của seneganolide với Ae. Mục tiêu protein aegypti tiết lộ AChR (thụ thể acetylcholine), ACE2 (men chuyển angiotensin 2) và aaNAT (arylalkylamine N-acetyltransferase) là mục tiêu tiềm năng của hợp chất này
Từ khóa
Swietenia macrophylla limonoid Chất chống oxy hóa Diệt muỗi Lý thuyết hàm mật độ Lắp ghép phân tử
